[Sham]

win-клавишу нельзя скриптом нажать, только через winapi. Предлагают типа такого на VBS (сэмулировать alt+пробел и выбор меню)

Код:

dim shell, pid
set shell = WScript.CreateObject("WScript.Shell")
GetObject("winmgmts:Win32_Process").Create "C:\Program Files\REW\roomeqwizard.exe", null, null, pid
WSH.Sleep 2000
shell.AppActivate pid
shell.SendKeys("% {DOWN}{DOWN}{DOWN}{DOWN}{ENTER}")

но может и не работать в конкретном окне. Меню может быть другим будет другая последовательность.